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Nachdem seinem Bacherlor und Master Abschluss an der UBC, reiste er viel durch Teile von Südost-Asien, Süd Pazifik und Zentralamerika. Während dieser Reisen konnte er viele Kontakte knüpfen und Verbindungen schaffen, die ihn auf seine erste unternehmerische Reise schickten. Er gründete ein Unternehmen, welches Hängematten importierte und verkaufte eine Vielzahl an verschiedenen Modellen über Postversand, Messen und Großhandel. Kurz danach expandierte er sein Tätigkeitsfeld und etablierte einen Onlineshop namens hammocks.com – dieses wurde später zum Milliarden-Dollar Unternehmen hayneedle.com verkauft. Über die nächsten sechs Jahr entwickelte, kaufte und verkaufte David strollers.com, drums.com, unicorns.com und über 60 Webseiten für verschiedenste Nischenprodukte.

Während dieser Zeit gewann E-Commerce auch enorm an Bedeutung; und während es viele Unternehmensmakler gab, die beim herkömmlichen Laden halfen, gab es keine, welche auf den Verkauf von Internetgeschäften spezialisiert waren. Nachdem die Bedürfnisse identifiziert waren und unter Berücksichtigung seines Wissens im Bereich E Commerce und den Erfahrungen mit Verkauf von Online-Geschäften, startete er ein weiteres Projekt. David gründete „Website Properties“ als erster Online Unternehmensmakler welcher spezialisiert war in den Verkauf von etablierten und profitablen Internetbasierten Unternehmen. Seit 2002, bis heute, genießt und erfreut er sich daran, Käufer und Verkäufer zusammenzubringen und Geschäftsabschlüsse durchzuführen, die für beide Beteiligten ein Gewinn sind.

Durch sein enormes Fachkenntnis sowie jahrelange Erfahrung Erfolg, gilt David Fairley als Experte im Bereich Online Marketing, Wertermittlung und Verkauf. Er wird sehr oft als Berater behalten, wenn es darum geht im Zuge einer Ausstiegsstrategie möglichst viel Gewinn zu lukrieren und dabei strategische Möglichkeiten des Onlinemarketings zu berücksichtigen.  Er wurde als Panelmitglied und Redner zu verschiedenen Konferenzen der Domainnamenbranche eingeladen, im DN Journal für eine Reihe hochkarätiger Domainnamenverkäufe zitiert und von Domain Sherpa, der New York Times und lokalen Radiosendungen zu seinem Fachwissen im Verkauf von webbasierten Online-Unternehmen, interviewt.